Компания выпускников школы заключает между собой своеобразное пари. Они обязуются каждый месяц вкладывать в общий банк определённую сумму, которую потом должен получить тот, кто последний останется неженатым. Проходят года, ребята женятся один за другим и вот у финишной черты остаются лишь двое.

Роджер, который работает контроллером на платной стоянке в Нью-Йорке, уже давно погрузился в омут бытовых проблем, из-за чего у него появилось чувство собственной неполноценности. Чтобы избавиться от этого, он решает пойти на секретные курсы, где доктор Пи помогает таким как он вернуть уверенность